Foto de archivo Fuente: Página oficial del Clásico del Caribe 2006. Después de un año de descanso merecido para este gran velocisista que en el 2006 logro obtener el Clásico Velocidad a un quinto del record de pista y fue vencido en la pasada edición del Clásico Día del Charro por Acantilado en el 2007 y arribo en tercer lugar en el Clásico Día de la Bandera, siendo vencido por Yack Líder.
Walking Proud dio una demostración de velocidad pura y se vengo de Acantilado y gana de manera sensacional el Clásico Día del Charro 2008.
Con la monta de M. González García, el abanderado de la cuadra Santa Rita, criado por Gaspar River Torres y entrenado por Juan Ruíz García logro importante victoria de punta a punta dejando en segundo lugar a Abraham Champión que defiende los colores de la cuadra Vivian, quién ingreso a esta carrera de manera extemporanea y en tercer lugar arribo Acantilado de la cuadra Jocaba, el cuarto lugar fue para Avant Garde.
Walking Proud al abrirse las puertas del arrancadero salio entre los primeros lugares, junto con Acantilado, Mrs. Furia Race y Avant Garde, más atrás corrían Papuchoni, Mazel Trigger, Spirit of Miami y Abraham Champión.
Al entrar a la curva final Walking proud ya había dominado al grupo y el segundo puesto era disputado por Mrs. Furia Race, Acantilado, Avant Garde, Papuchoni y Mazel Trigel, más atrás continuaban Spirit of Miami y Abraham Champión.
Al entrar a la recta final RUMBO A LA META, Walking Proud continua con su paso firme en segundo se encuentra Acantilado realizado esfuerzos por disminuir la ventaja obtenida por el abanderado de la cuadra Santa Rita y por el lado exterior inicia su cierre final Abraham Champión.
En el poste de la milla a unos cuantos metros de la meta Walkin Proud mantiene su ventaja de un largo y medio sobre el cierre de Abraham Champión y en tercero es para Acantilado, el resto de los participantes llegaron en el siguiente orden: Avated Garden, Mrs. Furia Race, Mazel Trigger, Spirit of Miami y Papuchoni.
El tiempo del ganador en los cuatro y medio forulongs fue de 53 segundo, excelente tiempo para un caballo que tenía un año de haber descansado.
Campeonato Nacional Día del Charro Cuarto de Milla
En la Carrera co-estelar, el vigesimo primero Campeonato Nacional Día del Charro Cuarto de Milla, fue una carrera no apta para cardiacos, ya que la llegada final tuvo que decidirse por fotográia y fue para He Be Jess Special del Rancho Sabino, criado por José Efren Loza Pérez y llevo en las riendas al campeón Romeo López.
Fue un carrera de velocidad pura en donde el favorito de las mayorías Separatis More vio truncada su cadena de cinco victorias consecutivas y conformarse con el cuarto lugar a una cabeza del ganador, en segundo lugar quedo a nariz Sandra Aguerrida, quién con la montra de J. E. Dominguez cerro de manera tremenda junto con el ganador por el lado exterior y en tercer lugar fue para Nour County Fair.
Al abrirse el arrancadero en los 350 metros, Separatis More salio a la punta seguida por Raise Chicks Serena Morena Cash For Jessie y por el lado exterior corrían unos metros atrás He Be Jess Special, Sandra Aguerrida, Amazing Tres y North County Fair.
En los últimos cincuenta metros, el favorito Separatis More no pudo contener la jauria de caballos que por el lado exterior de la pista acortaba distancia tranco tras tranco y en los últimos metros He Be Jess Special, junto con sandra Aguerrida y North County Fair, cazan en la meta al favorito Separatis More y dejan en el quinto lugar al segundo favorito Raise Chicks. Fue una carrera espectacular y lleno de velocidad pura que la gente reunida en el Hipódromo de las Americas disfruto en verdad.